Анкета автора(ов)
| Фамилия, имя, отчество, учёная степень, звание, должность. Полное и сокращённое наименование организации, адрес организации. | Потапова Людмила Ильинична кандидат химических наук, доцент E-mail: Этот e-mail адрес защищен от спам-ботов, для его просмотра у Вас должен быть включен Javascript Фурер Виктор Львович доктор химических наук, профессор E-mail: Этот e-mail адрес защищен от спам-ботов, для его просмотра у Вас должен быть включен Javascript Казанский государственный архитектурно-строительный университет Адрес организации: 420043, Россия, г. Казань, ул. Зеленая, д. 1 Коваленко Валерий Игнатьевич доктор химических наук, профессор E-mail: Этот e-mail адрес защищен от спам-ботов, для его просмотра у Вас должен быть включен Javascript Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Адрес организации: 420088, Россия, г. Казань, ул. Арбузова, д. 8 |
| Название статьи. | Изучение конформаций p-1-адамантилкаликс[8]арена методом ИК-спектроскопии – основа для создания полимерных материалов нового поколения |
| Аннотация. | Постановка задачи. Определение пространственной сруктуры каликс[8]арена для создания потенциально эффективных полифункциональных стабилизаторов. Изучение водородных свяей и конформации молекул каликс[8]арена с трет-бутильным и адамантиловым заместителем в различных состояниях методом ИК-спектроскопии, для определения способности приспосабливаться к различным полимерным соединениям. Результаты. Водородные связи и конформации молекул каликс[8]арена с p-трет-бутильным и p-1-адамантильным заместителями были изучены методом инфракрасной спектроскопии в различных состояниях. Конформации, реакционная способность, распределение заряда и ИК-спектры каликсаренов были рассчитаны методом теории функционала плотности (ТФП). Проведено сравнение ИК-спектров молекул каликс[8]аренов в конформации складчатой петли и кресла. Оптимизированная геометрия молекул воспроизводит экспериментальные рентгеновские данные. Конформация-кресло на 20 ккал/моль менее предпочтительна, чем конформация-складчатая петля. Конформация складчатой петли является наиболее стабильной в твердом состоянии и растворе. Водородные связи определяют стабильность этой структуры. В р-1-адамантилкаликс[8]арене реализуются более сильные водородные связи по сравнению с p-трет-бутилкаликс[8]ареном. Наблюдаемые ИК-спектры были интерпретированы с использованием рассчитанного распределения потенциальной энергии с квантово-химическими силовыми константами. Теоретические кривые поглощения, рассчитанные для конформации складчатой петли, соответствуют экспериментальным ИК-спектрам каликс[8]аренов. Выводы. Значимость полученных результатов для строительной отрасли состоит в том, что изучены новые материалы, применяемые для термостабилизации пленочных покрытий, эпоксидных смол, а также других полимерных изделий. Изучены ИК-спектры p-трет-бутилкаликс[8]арена и p-1-адамантилкаликс[8]арена в кристаллическом состоянии, в растворе и при различных температурах. Каликс[8]арены занимают конформацию-складчатая петля с циклической системой внутримолекулярных водородных связей. Эта конформация является более стабильной, чем конформация-кресло. Для создания потенциально эффективных полифункциональных стабилизаторов изучена капиксареновая платформа, которая из-за своей отличительной геометрии способна приспосабливаться к различным соединениям, образуя комплексы включения посредством нековалентной связи, взаимодействия Ван-дер-Ваальса и водородной связи. |
| Ключевые слова. | ИК-спектроскопия, каликсарены, водородная связь, квантовая химия, конформация. |
| First name, Middle name, Last name, Scientific degree, Scientific rank, Current position. Full and brief name of the organization, The organization address. | Potapova Ludmila Ilinichna doctor of chemical sciences, assosiate professor E-mail: Этот e-mail адрес защищен от спам-ботов, для его просмотра у Вас должен быть включен Javascript Furer Victor Lvovich doctor of chemical sciences, professor E-mail: Этот e-mail адрес защищен от спам-ботов, для его просмотра у Вас должен быть включен Javascript Kazan State University of Architecture and Engineering The organization address: 420043, Russia, Kazan, Zelenaya st., 1 Kovalenko Valery Ignatievich doctor of chemical sciences, professor E-mail: Этот e-mail адрес защищен от спам-ботов, для его просмотра у Вас должен быть включен Javascript A.E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, RAS The organization address: 420088, Russia, Kazan, Arbuzov st., 8 |
| Title of the article | The study of conformations of p-1-adamantylcalix[8]arene by IR-spectroscopy is the basis for the creation of a new generation of polymeric materials |
| Abstract. | Problem statement. Determination of the spatial structure of the calix[8]arene to create potentially effective multifunctional stabilizers. The study of hydrogen bonds and the conformation of calix[8]arene molecules with a tert-butyl and adamantyl substituent in various states by IR-spectroscopy to determine the ability to adapt to various polymer compounds. Results. Hydrogen bonds and conformations of calix[8]arene molecules with p-tert-butyl and p-1-adamantyl substituents were studied by infrared spectroscopy in various states. Conformations, reactivity, charge distribution, and IR-spectra of calixarenes were calculated using the DFT method. The IR-spectra of calix[8]arenes were compared in the conformation of a folded loop and chair. Optimized molecular geometry reproduces experimental X-Ray data. A 20 kcal/mol chair conformation is less preferred than a folded loop conformation. The folded loop conformation is most stable in solid and solution. Hydrogen bonds determine the stability of this structure. In the p-1-adamantylcalix[8]arena, stronger hydrogen bonds are realized in comparison with the p-tert-butylcalix[8]arene. The observed IR-spectra were interpreted using the calculated potential energy distribution with quantum chemical force constants. The theoretical absorption curves calculated for the conformation of the folded loop correspond to the experimental IR-spectra of calix[8]arenes. Conclusions. The significance of the results obtained for the construction industry lies in the fact that new materials used for the thermal stabilization of film coatings, epoxy resins, as well as other polymer products, have been studied. The IR-spectra of p-tert-butylcalix[8]arene and p-1-adamantylcalix-[8]arene were studied in the crystalline state, in solution, and at various temperatures. The calix[8]arenas occupy the conformation of a folded loop with a cyclic system of intramolecular hydrogen bonds. This conformation is more stable than the conformation of the chair. Theoretical infrared spectra are presented and characteristic bands for each conformation are determined. To create potentially effective multifunctional stabilizers, a capixarene platform was studied, which, due to its distinctive geometry, is able to adapt to various compounds, forming inclusion complexes via non-covalent bonds, Van der Waals interactions, and hydrogen bonds. |
| Keywords. | IR-spectroscopy, calixarenes, hydrogen bonding, quantum chemistry, conformation. |
| Для цитирования: | Потапова Л.И., Фурер В.Л., Коваленко В.И. Изучение конформаций p-1-адамантилкаликс[8]арена методом ИК-спектроскопии – основа для создания полимерных материалов нового поколения // Известия КГАСУ. 2020. №1(51) С.138-145. |
| For citations: | Potapova L.I., Furer V.L., Kovalenko V.I. The study of conformations of p-1-adamantylcalix[8]arene by IR-spectroscopy is the basis for the creation of a new generation of polymeric materials // Izvestiya KGASU. 2020. №1(51) P.138-145. |
